足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。
曾有过一次失败婚姻的35岁女子大森桃子（铃木杏树 饰），现如今正在青森县八户市某眼镜店担任店长。某天，她被仰慕自己的后辈宫内樱（武田梨奈 饰）硬拉着参加联谊会，失败的婚姻经历让她兴致寡然，不过却在联谊会上遇见了一位40多岁的大叔。对方名叫佐久间五朗（宇梶刚士 饰），胡子拉碴的外表让桃子为之一惊，遥远...
寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......
寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？
